Дворянские роды, сделавшие себе имя и приумножившие состояние благодаря семейным связям, никогда не были редкостью, и Головкины — одно из таких семейств. Малоизвестный и непримечательный род стремительно возвысился после женитьбы царя Алексея Михайловича на Наталье Нарышкиной — родственнице Головкиных. Несколькими десятилетиями позже один из Головкиных стал сподвижником Петра Великого и канцлером Российской империи.
Семейными преданиями разной степени правдоподобности, в которых фигурируют пращуры благородного происхождения, давным-давно приехавшие в Россию из далёких (или не очень) земель, может похвастаться едва ли не каждый второй графский или княжеский род. Головкины не были исключением: они возводили свою родословную к волынскому шляхтичу Яну Кучумовичу, который в начале 16-го века поступил на службу к Дмитровскому удельному князю Юрию Ивановичу, сыну Ивана III. Хотя согласно другой версии, Головкины имели новгородское происхождение.
Так или иначе, вплоть до второй половины 17-го столетия представители семейства себя почти никак не проявляли — исключением можно считать разве что Евстимия Дмитриевича, который принял монашество под именем Евстафия и был не последним человеком в Троице-Сергиевом монастыре. Всё изменилось, когда в 1671 году дочь мелкопоместных дворян Наталья Нарышкина вышла замуж за царя Алексея Михайловича. Очень скоро для Головкиных началась пора крутых перемен, хотя с новой царицей они состояли не в таком уж близком родстве.
В числе приближённых к царской семье оказался в том числе один из родственников Натальи Кирилловны со стороны матери — Иван Семёнович Головкин. Вместе с ним ко двору прибыл и его сын Гаврила, которого затем приставили к маленькому царевичу Петру. С годами Головкин стал одним из самых доверенных людей будущего российского императора. Воцарение Петра I открывало перед Гавриилом Ивановичем блестящие перспективы. Почти сразу его назначили главой Царской мастерской палаты, он отвечал за одеяния, обувь и даже казну монаршей семьи.
В 1706 году, когда усилиями Петра страна уже начала преображаться, царь поставил своего сподвижника во главе внешнеполитического ведомства, а после Полтавской битвы даже сделал Головкина канцлером и пожаловал ему графский титул. К числу заслуг дипломата можно отнести не только общее руководство международными делами на протяжении долгих лет, но и работу над одним из главных документов петровской эпохи — знаменитой Табелью о рангах. Гавриил Иванович пережил своего императора и сумел не утратить высокое положение в последовавшей череде дворцовых переворотов, что выдаёт человека больших талантов и осторожности.
У канцлера было шестеро детей. Сыновья также стали дипломатами и исполняли посольские обязанности в европейских странах. Большой удар по семье нанесло дело Лопухиных — раскрытый в 1743 году заговор против Елизаветы Петровны. Его участники под пытками показали, что одну из ключевых ролей в интриге сыграла Анна Гавриловна, дочь уже умершего к тому времени петровского соратника. Её приговорили к смертной казни, в последний момент по «гуманному» решению императрицы заменённой на порку кнутом, вырезание языка и вечное поселение в Сибирь.
Брату Анны Гавриловны Александру повезло больше — в тот момент он был посланником в Голландии и избежал обвинений в причастности к заговору. Несмотря на это, в Россию он предпочёл больше никогда не возвращаться. Все его дети выросли на чужбине и даже крестились в протестантскую веру. Лишь к концу 18-го века, уже в годы правления Екатерины II, следующее поколение Головкиных начало возвращаться на историческую родину.
Ярким его представителем был правнук канцлера, Фёдор Гаврилович. Во время поездки в Россию он приглянулся императрице, которая сделала юношу своим камер-юнкером. Современники, впрочем, отзывались о нём не слишком лестно, называя «злым и наглым лжецом». Граф мог бы сделать неплохую дипломатическую карьеру, но был известен неуместными шутками и проблемным поведением, которые плохо сочетались с такого рода службой.
Его двоюродный брат, которого также призвала на службу Екатерина II, добился бо́льших успехов. За свою долгую жизнь Юрий Александрович Головкин успел послужить четырём правителям: Екатерине II, Павлу I, Александру I и Николаю I. В разные годы он был сенатором, президентом Коммерц-коллегии, посланником в Вене и даже участником суда по делу декабристов. С его смертью в 1846 году род Головкиных пресёкся.