Иван родился в конце 1670-х. Взлет его карьеры был связан, в первую очередь, с происхождением: отец Федор Юрьевич Ромодановский руководил Преображенским приказом розыскных дел и управлял Русским царством во время Азовских походов Петра I. Сохранились письма, в которых государь интересовался мнением Федора Юрьевича по вопросам внутренней и внешней политики. Князь Борис Куракин писал: «О власти-же его, Ромодановскаго, упоминать еще будем, что приналежит до розысков, измены, доводов, до кого-б какой квалиты и лица женскаго полу или мужескаго не пришло, мог всякаго взять к розыску, арестовать, и розыскивать, и по розыску вершить». Сам царь отмечал, что в ведении дел Ромодановский нередко проявлял жестокость. Во время расследования по стрелецкому делу казни совершались каждый день. Очевидцы говорили: «Которого дня государь и князь Федор Юрьевич Ромодановский крови изопьют, того дня в те часы веселы, а которого дня не изопьют, и того дня им и хлеб не естся».
Федор Юрьевич Ромодановский
В 1717-м после смерти отца Иван Ромодановский возглавил Преображенский приказ и расследовал государственные преступления. Больше половины дел касались антикрепостнических выступлений. В поле зрения приказа попадали и те, кто сопротивлялся реформам Петра. Известно, что государь часто присутствовал на допросах политических преступников. Современники отмечали, что новый руководитель Преображенского приказа действовал мягче, чем его отец. Он стал одним из ближайших сподвижников Петра и участвовал в суде над царевичем Алексеем Петровичем. Ромодановский подписал ему смертный приговор. В 1725-м чиновник был произведен в действительные тайные советники. Спустя два года он занял должность московского генерал-губернатора. Деятельность князя контролировал только один орган — Верховный тайный совет. Он пользовался доверием императора, тот часто приезжал к нему в гости со своей свитой.
Ромодановский руководил Всешутейшим, Всепьянейшим и Сумасброднейшим собором. Здесь пародировали христианские обряды и употребляли огромное количество спиртного. Всешутейшиие мероприятия проходили в лучших традициях карнавальной культуры. Некоторые историки отмечают, что «собор» стал для царя способом «тестирования» преданных чиновников. Они должны были проявлять покорность, выполняя унизительные задания, а также демонстрировать свои творческие способности. Ромодановский принимал участие во всех забавах. Часто на заседаниях «собора» обыгрывалась его приверженность старинным традициям (в доме Ромодановских на Моховой быт был организован по старым русским порядкам). Так, князь-кесарь появлялся на заседаниях в наряде русского царя. В потешных церемониях Петр I называл себя подданным Ромодановского.
«Патриарх Милака». Из серии шутовских портретов
У многих членов Всешутейшего собора были унизительные прозвища. Пьянство здесь именовалось «Ивашкой Хмельницким». В переписке представителей «собора» — сплошь нецензурные выражения. Очевидец рассказывал об одной из церемоний: «И как всешутейший князь-папа приедет, вначале поп битка дворцовой начинает и певчие государевы поют «Христос раждается» по обычаю; и потом поставят на столе великую чашу, с собою привезенную, налитую вином, и в ней опущен ковш, нарочно зделанной под гербом орла; и в поставленных креслах сядет князь-папа, и возле чаши положены два пузыря говяжьих от больших быков, и в них насыпано гороху, и у той чаши кругом на коленях стоят плешивые. И архидиякон возглашает: «Всешутейский князь-папа, благослови в чаше вино!».
При Екатерине I и Петре II Ромодановский сохранил свое влияние на внутреннюю политику. Последние годы жизни Иван Федорович провел в Москве. В марте 1730-го он скончался от болезни.