Мэрилин Монро попала на обложку первого номера Playboy в 1953 году
Диана Хантер. Фото pin-up модели было опубликовано в 1954 году
Бетти Пейдж, 1955 год
Урсула Андресс, 1965 год
Мадонна в фотосессии для Playboy, 1979 год
Мариэль Хемингуэй — внучка писателя — на обложке Playboy в 1982 году
Синди Кроуфорд, 1988 год
Шэрон Стоун, 1990 год
Дрю Бэрримор, 1995 год
Памела Андерсон и Хью Хефнер
Шер в образе кролика Playboy
На одной из обложек журнала появилась Мардж Симпсон
Прообразом этой обложки стало фото Дарин Стерн — первой афроамериканки в Playboy