Когда городам Рязанской губернии, в которую Касимов был включен в 1778 году, Екатериной II были пожалованы гербы, город получил свою эмблему, изображавшую в голубом поле корабельное основание, означающее, что из сего места доставляются к строению корабельному принадлежащие леса.
При разработке современного герба за основу была взята эмблема 1779 года, которая приобрела некоторые дополнительные характеристики. Само корабельное основание было слегка развернуто к зрителю, а его носовой части была придана форма носа древнерусской ладьи.
В описании исторического герба не был определен цвет корабельного основания, поэтому в современном гербе, согласно геральдическим нормам, оно стало золотым. А форме его подножия был придан вид золотого слитка — в напоминание о том, что рядом с городом находится завод по очистке золота.
В гербе нашла место древняя история Касимова как центра самостоятельного Касимовского царства, образованного выходцами из Казани. Для обозначения этого обстоятельства нос корабельного основания был увенчан золотой царской короной.