Евгений Оболенский родился 17 октября 1796 года в Новомиргороде. Его отцом был князь Пётр Николаевич Оболенский. Пётр Николаевич начал свою карьеру со службы подпоручиком в лейб-гвардии Конном полку. Спустя 10 лет после начала службы он занял пост вице-губернатора Тульской губернии. В семье было 10 детей, и Евгений оказался не единственным, кто привлекался к следствию по делу декабристов. В детстве Оболенский проявил себя прилежным и способным учеником. Домой приглашали лучших преподавателей. В 18 лет Евгений поступил на военную службу. В 1818-м стал членом «Союза благоденствия». В качестве цели этого общества провозглашалось распространение «истинных правил нравственности». Юноше импонировали гуманистические идеи. В его воспоминаниях ощущается восхищение принципами, провозглашёнными «Союзом».
Оболенский писал: «Начало моего знакомства с Кондратием Фёдоровичем Рылеевым было началом искренней, горячей к нему дружбы. Трудно было устоять против обаяний Союза, которого цель была: нравственное усовершенствование каждого членов; обоюдная помощь для достижения цели; умственное образование, орудие для разумного понимания всего, что являет общество в гражданском устройстве и нравственном направлении; наконец, направление современного общества». Так князь Евгений Петрович стал одним из наиболее активных декабристов.
Незадолго до восстания декабристов Евгений Петрович Оболенский был назначен начальником штаба. Он писал о подготовке событий на Сенатской площади: «Накануне присяги все наличные члены Общества собрались у Рылеева. Все единогласно решили, что ни противиться восшествию на престол, ни предпринять что-либо решительное в столь короткое время было невозможно. Сверх того положено было, вместе с появлением нового императора, действия Общества на время прекратить. Грустно мы разошлись по своим домам, чувствуя, что на долго, а может быть и навсегда, отдалилось осуществление лучшей мечты нашей жизни! На другой же день весть пришла о возможном отречении от престола нового императора.
Тогда же сделалось известным и завещание покойного и вероятное вступление на престол великого князя Николая Павловича. Тут всё пришло в движение, и вновь надежда на успех блеснула во всех сердцах. Не стану рассказывать о ежедневных наших совещаниях, о деятельности Рылеева, который, вопреки болезненному состоянию (у него открылась в это время жаба) употреблял всю силу духа на исполнение предначертанного намерения — воспользоваться переменою царствования для государственного переворота».
После восстания Оболенский отправился вместе с другими декабристами в Сибирь. Евгений Петрович стремился к самообразованию, он стал активным участником так называемой «каторжной академии». Она была основана заключёнными, отбывавшими наказание на территории Петровского завода. Декабристы читали лекции по истории, экономике, военному делу, играли в шахматы. Между собой декабристы называли лекции «поучительными беседами». Учили иностранные языки, переводили, писали книги. В ссылке Оболенский много размышлял над вопросами религии.
«Что скажу я о днях, проведённых в заключении, под гнетом воспоминаний ещё свежих страстей, ещё не утихших, вопросов комиссии, непрестанно-возобновляемых, опасений за близких сердцу, страха одним лишним словом в ответе не прибавить лишнего горя тому, до кого коснётся это слово? Всё это было в первый период заключения. Постепенно вопросы сделались реже, личный вызов в комиссию прекратился, тишина водворялась постепенно в душе; новый свет проникал в нее, озарял ее в самых тёмных её изгибах. С чем сравню этот свет и как достойно восхвалю его? Слабый образ его есть восходящее солнце, которое, восходя из невидимой глубины небесной, освещает сначала верхи гор и едва заметными лучами касается долины; постепенно возвышаясь, лучи его постепенно делаются ярче, постепенно ими освещаются и все горы, и ярче, и тёплые освещаются долины, где растения нежные постепенно привыкают к его живительной теплоте, и открывают его лучам свои сомкнутые чашечки», — рассказывает читателю Оболенский.
В ссылке декабристы не словом, а делом отстаивали идеалы, за которые боролись. Они материально помогали крестьянам, открывали школы, больницы. В 1845-м Оболенскому разрешили жениться (его первая супруга умерла). В 1856-м его восстановили в правах и спустя несколько лет разрешили поселиться в Москве. Евгений Петрович скончался в возрасте 69 лет.