В создании образа Сергия Радонежского немаловажную роль играет и политика, и суровая аскеза, и аналогия с самим Спасителем, которую легко проследить в агиографической литературе, и, наконец, различные чудеса и знамения. Зарождение самобытной русской монашеской традиции связано прежде всего с именем Феодосия Печерского, а ее возрождение случилось благодаря стараниям Сергия Радонежского. Его жизнь совпала со сложнейшим периодом в истории средневековой Руси — апогеем татаро-монгольского ига.
Ослабление иноческого подвижничества в первый век ига связано с духовным спадом внутри русского общества, тяжело переживавшего экономическую и политическую зависимость. Так, за первые сто лет ига было основано не более трех десятков новых монастырей, зато в последующие 100 лет их число превысило 150. Развитие монашеской жизни — это своеобразный барометр внутреннего состояния средневекового русского общества. Фигура Сергия Радонежского олицетворяла собой новый идеал иноческого уклада, ведь он начинал свой путь именно как монах-пустынник. Таким образом, если ранее все монастыри возникали в городах или под их стенами, то теперь наметилась тенденция к своего рода духовной колонизации. Огромное количество земель было освоено вдали от городов, что имело значение не только для культуры, но и для развития сельского хозяйства. Русские монастыри представляли собой форпост обороны от внезапных нападений татаро-монголов: за их мощными стенами находили убежище жители окрестных деревень. Заметим, что европейские монастыри, не выполняя чисто оборонительную функцию, становились скорее местом сосредоточения письменной культуры того времени.
Специфика иноческого подвига Сергия Радонежского заключалась не только в его стремлении к уединению, но и в так называемом деятельном исихазме. Это религиозное движение (от греч. «исихия» — безмолвие), зародившееся на Афоне, основывается на практике безмолвной молитвы, постижение которой возможно непосредственно из опыта духовного учителя — старца. Именно Сергий Радонежский воплотил эту мистическую традицию русского монашества, предполагающую суровейшие обеты ухода от жизни: молчание, пребывание в постоянном труде, молитвенное созерцание, в котором отражалось взаимодействие Бога и мира.
Сергий Радонежский, как и Феодосий Печерский (с которым его часто сравнивают), происходили из богатых боярских родов, но, согласно раннехристианской житийной традиции, оба еще в юношестве отказались от наследства, предпочтя всю свою жизнь провести в аскетичном духовном поиске. Так, простой крестьянин, приехавший к Сергию Радонежскому в зените его славы, застал святого, трудящегося в нищенском облачении на огороде. Родной брат Стефан, который, овдовев, решил присоединиться к подвижническому подвигу Сергия, не выдержал тяжелых условий быта и ушел из пустыни в Богоявленский монастырь в Москве.
В семье кроме будущего святого, который тогда носил имя Варфоломея, было еще два брата — Петр и Стефан. Всех троих родители учили грамоте, однако Варфоломею наука никак не давалась. Родители и учителя бранили его, а сам он часто горевал, смиренно прося Бога вразумить его. Однажды сокрушенный отрок, пася жеребят, встретил возле старого дуба старца в иноческой одежде, который стал ласково расспрашивать Варфоломея о его жизни. Юноша поведал о своей скорби, попросив загадочного монаха помолиться Богу о даровании ему ученического усердия. Старец тут же исполнил просьбу юноши и угостил его хлебом, который показался тому сладким как мед. Это было первое чудесное явление в жизни Варфоломея, после которого он разом постиг всю книжную премудрость.
Чувствуя потребность уединения и служения Богу, Варфоломей стремился к одинокой жизни в монастыре, в то время как оба его брата женились. Родители просили чадо повременить с уходом из мира и заботиться о них. Варфоломей предпочел духовный подвиг подвигу сыновьему. После смерти родителей он немедленно удалился в лесную чащу вдали от дорог, сложив там деревянную церковь во имя Святой Троицы, и стал жить в полном уединении, в окружении диких зверей, которые, однако, не трогали его. Один медведь даже повадился ходить к жилищу святого, и тот кормил его хлебом прямо из рук. Постепенно слава о подвиге инока разнеслась по округе, и пустошь наполнилась учениками и последователями. Так со временем и возник известнейший русский монастырь Троице-Сергиева лавра, игуменом которого после долгих и усердных уговоров вынужденно стал Сергий, отвергавший любую земную власть.
Следующим удивительным деянием Сергия явилось благословение московского князя Дмитрия Донского на Куликовскую битву — первую крупную победу над татаро-монголами, ставшую переломным моментом русской истории и сыгравшую немаловажную роль в дальнейшем свержении ига. Прибыв на место сражения, русские дружины в страхе замерли перед многотысячными татарскими полчищами. Чудесным образом на поле появился гонец от святого Сергия с ободряющим напутствием. Этот эпизод мотивировал русское войско на победу. Считается, что, находясь у себя в келье, Сергий духовным зрением наблюдал за ходом сражения, молясь за каждого павшего и благословляя каждого живого воина.
Здесь интересным образом пересекаются духовный и политический аспекты жизни Сергия Радонежского. После победы в Куликовской битве он получил возможность положительно влиять на великих князей. Даже отказавшись от высокого поста митрополита, он сохранил большое нравственное влияние на жизнь общества и государственных деятелей. Однажды он примирил поспоривших между собой нижегородских правителей, а в другой раз разубедил рязанского князя Олега в необходимости войны с Москвой. В целом в этот период русская церковь, по сути, оставалась единственным фактором единства раздробленных русских земель, а фигура Сергия Радонежского, внезапно получившего политический вес, приобрела дополнительное объединительное значение.