Михаила, сына знатной четы дворян Каховских, воспитывали на берегах Невы — он учился в стенах сухопутного кадетского корпуса, который был известен такими выпускниками, как поэт Александр Сумароков, генерал Никита Бекетов или, например, важный чиновник, генерал-прокурор Сената Александр Вяземский. При этом с малых лет Каховского тянуло к военным походам и солдатской жизни: он поступил на службу, будучи ещё юношей, в 18 лет.
Третья Силезская, Померанская, Завоевательная, третья Карнатикская, или, что уже более знакомо, Семилетняя война — так её всё же называют чаще всего — нарушила спокойную службу Каховского: Россия в том конфликте середины XVIII века выступила против Пруссии, собрав значительную армию более чем в 300 тысяч солдат. Одним из них как раз и стал Михаил Каховский, который в этой войне будет, например, праздновать победу при Кунерсдорфе, которая окончательно оформила разгром пруссаков, и будет в составе корпуса графа Чернышева гордо расхаживать по захваченному русско-австрийскими войсками Берлину.
Успехи юноши были столь велики, что его по ходу войны произвели в поручики и назначили стоять при австрийском генерале Лаудоне. Военная карьера складывалась у Каховского как нельзя лучше: чины — от поручика до генерал-майора — он получал с завидной регулярностью, а в войнах, где можно было ярко проявить свой талант, недостатка тоже не было.
После Семилетней войны Каховский участвовал в Русско-турецкой: вместе со своими солдатами — а на тот момент ему доверили руководить отрядом — брал Хотин и Кафу. Сделав небольшой перерыв и отвлекшись на руководство могилевской губернией, которая, кстати, во многом благодаря Каховскому получила в критический момент нужный запас продовольствия, он вернулся на военное поприще.
В 1783 году во главе целого корпуса Каховский отправился на покорение Крыма, а впоследствии, после его присоединения, стал командовать всеми войсками, которые находились на территории полуострова.
«Редко сыскаться может в Европе часть земли, подобная полуострову Таврическому, так глазам прелестному, способному к разведению хлебопашества, скотоводства, птиц и всякого произрастания. Прелестные между гор долины наполнены все виноградными лозами и разных сортов садовыми фруктовыми деревьями», — писал в «Кратких примечаниях о полуострове Таврическом» сам Каховский. Кстати, в то же время младший брат Каховского — Василий — был назначен первым правителем Таврической области.
Так два брата почти по-семейному поделили власть на полуострове, однако лишь до тех пор, пока Михаила не вызвали обратно в армию — дело в том, что надвигалась новая Русско-польская война.
Примечательно, что одним из корпусов в составе молдавской армии Каховского командовал Михаил Голенищев-Кутузов, в будущем один из самых известных русских полководцев. К тому времени сам Каховский был уже уважаемым военным: он служил порядка 40 лет, неоднократно получал от высшего командования ордена — например, Святой Анны и Святого Андрея Первозванного.
В Польской кампании 1792 года Каховскому необходимо было противостоять князю Понятовскому. Надо сказать, что русский военачальник со своей задачей справлялся: с самого начала военных действий он на территории современной Украины оттеснял польскую армию вглубь, а затем фактически преследовал её. В итоге победы Каховского привели ко второму разделу Польши, в результате которого Россия присоединила большие территории в районе современной Белоруссии.
Впрочем, даже выдающийся полководческий талант не позволил Каховскому надолго задержаться на самых высших военных постах — из-за конфликта с братом фаворита Екатерины II Валерианом Зубовым он был отозван из армии и назначен нижегородским губернатором. «В 1798 году уволен от службы», — гласит последняя надпись, посвященная Каховскому, в книге «Люди екатерининского времени» конца XIX века. В следующем году Каховский умер.