В 1670 году донской казак Степан Разин организовал поход на Волгу, который принял характер крестьянской войны против всякой администрации. Двигаясь вверх по великой реке, атаман захватил Астрахань, Царицын, Саратов, Самару и множество других поселений. Его победоносное шествие застопорилось только у стен Симбирска. Разин разбил рядом с городом полк Юрия Барятинского, но так и не смог взять крепость. Целый месяц он осаждал Симбирск. А тем временем князь Барятинский собрал новое войско, вернулся и победил Стеньку, бежавшего на юг. Неудачная осада определила дальнейшую судьбу восстания. Через несколько месяцев казаки выдали Разина властям, а крестьянский бунт был окончательно подавлен.
4 сентября 1670 года [здесь и далее даты по старому стилю] провинциальный покой Симбирска был нарушен приплывшими к городу по Волге стругами Степана Разина. Его повстанческая армия уже захватила все крупные города в низовьях реки и теперь двигалась вверх по течению. Далее открывалась дорога на Казань, Нижний Новгород, а там — и на Москву.
Симбирск был построен на высоких холмах, примыкавших к волжскому берегу. На самой вершине находилась деревянная крепость, или Малый город. На склонах холмов располагался посад. В низине к северу, куда проще всего было добраться с берега, находился острог. Именно он стал первой целью разинского войска, состоявшего из казаков, русских крестьян, татар, мордвы и чувашей.
К появившемуся рядом с городом атаману, лозунгами которого были «всем волю!» и «бить бояр и воевод», сразу же стали стекаться всякий лихой люд и сочувствующие. Первые перебежчики рассказали восставшим о том, что рядом с крепостью стоит полк Юрия Барятинского. Воевода принадлежал к княжескому роду. Он был героем Русско-польской войны 1654−1667 гг., участвовал в битвах под Шкловом и Брестом. Это был грозный и опытный военачальник. Но обстоятельства играли против него. Полк Барятинского был укомплектован только наполовину. В Симбирской крепости же расположился гарнизон под командованием Ивана Милославского. В городе было достаточно запасов — воевода собирался пересидеть осаду, пока к городу не подойдут новые силы, которые в Москве собирал приближённый царя Алексея Юрий Долгоруков.
Узнав об обстановке в городе, Разин мог ожидать атаки Барятинского. Однако стоявший у стен города князь медлил (дальнейшие события показали, что осторожность была основой его стратегии). Тогда атаман взял инициативу в свои руки. В ночь с 4 на 5 сентября он совершил на стругах новую высадку — рядом с острогом. Только после этого Барятинский решил дать сражение за укрепление. В бою у разинцев было численное преимущество, и именно за счёт количества они одолели противника. Царские полки отступили. Однако казакам впервые пришлось столкнуться со столь хорошо организованными войсками. У князя служили московские дворяне и солдаты иноземного строя. Эти ратники сильно отличались от тех, с которыми повстанцы прежде имели дело на нижней Волге. Почти никто из взятых плен не перешёл на сторону атамана, в отличие, например, от астраханских стрельцов.
В ту же ночь за полчаса до рассвета Разин решил завершить начатое дело и повёл свои силы на штурм острога. Укрепление и посад были взяты. Теперь гарнизон защищал только деревянную крепость. Отступивший же к северу Барятинский был отрезан от города. Его полк попытался прорваться через ряды казаков, но потерпев неудачу, окончательно отступил и ушёл к Тетюшам в сторону Казани. На севере князь стал собирать новое войско. Эта армия должна была быть больше первой — теперь к ней стекались силы, собранные в центральных областях России. Разин же неожиданно для себя обнаружил, что не может захватить Симбирск, который ещё целый месяц отчаянно сопротивлялся.
Всего воевода Иван Милославский четырежды отбивал натиск разинцев. Сентябрь приближался к концу, а на посаде и в обозе обсуждалось только одно: атаман вот-вот возьмёт Симбирск. В крепости не прекращались пожары, а поставленные на валу пушки продолжали бить по ней в упор. К очередному штурму подготовили приступные лестницы. Взять город нужно было до наступления холодов, пока многие вооружившиеся крестьяне не разошлись на зимовку по домам.
За месяц осады облик разинского войска сильно изменился. Регулярно его покидали всё новые отряды, которые отправлялись к городам поменьше: Саранску, Алатырю, Пензе. На их место приходили новые крестьяне-повстанцы. Неизменным оставалось лишь казачье ядро армии. По разным оценкам, число восставших, собравшихся под Симбирском, достигало 20 тысяч человек.
Усиливался и отступивший Барятинский. Собрав достаточно сил, он вновь направился к осаждённому Симбирску. Разин высылал ему навстречу отряды крестьян, черемисы, мордвы и чувашей, но эти попытки остановить приближавшиеся полки провалились. По дороге упорный князь несколько раз останавливался окапывался, рассеивал очередную нестройную ватагу и вновь снимался с места.
1 октября для Разина не отличалось от предыдущих дней. Продолжали стрелять пушки, повстанцы вновь испытывали удачу на подступах стенам. Неожиданно пришла весть: армия Барятинского приближается к Симбирску. Разин сам возглавил атаку на непрошеных гостей. На посаде он оставил пушкарей и часть пехоты, а сам выступил с казаками, перешедшими на сторону восставших стрельцами и некоторыми другими частями. Также атаман взял с собой здешних татар и чувашей, полагаясь на их знание родной местности.
Противники встретились в двух верстах от города на берегу волжского притока Свияги (Симбирск был «зажат» между этими двумя параллельными здесь реками). Первой в бой вступила кавалерия. На первых порах казаки превосходили дворянскую конницу. Когда Разин уже решил, что победа близка, мнимое преследование отступившего противника обернулось хитрым манёвром царских войск. Дворянская конница синхронно расступилась по обе стороны, а летевшие вперёд казаки оказались на прицеле у артиллерии и мушкетов Барятинского. Пушки скосили огромное количество «гвардии» восставших. Один из мушкетных выстрелов свалил разинского коня. Атаман спасся, ему вовремя дали новую лошадь.
Теперь уже бунтовщики отступили. Отошла и пехота, которая ещё даже не вступила в сражение. В то же время к Разину стали примыкать отряды, оставшиеся у симбирских стен. Барятинский выждал паузу, и вечером бой возобновился. Ещё ни разу восставшие не сталкивались со столь опасной атакой солдатских полков. Под их ударами первыми дрогнули бежавшие в лес чуваши и мордва. Следующими дрогнули русские крестьяне. Наконец пришлось отступить и казакам.
В разгар боя Разин был ранен в ногу и голову. Его чуть не захватил живым алатырский дворянин Семён Степанов, набросившийся на атамана с ременным гужем. Смельчака зарубили, а истекающего кровью «батьку» оттащили верные ему люди. Бой был проигран, и повстанцы, пока их не отрезали от города, вернулись к острогу.
После череды успехов и лёгких побед разинцы потерпели поражение, которое стало поворотной точкой в войне. Почему? Причина заключалась в том, что впервые на поле боя бунтовщики столкнулись не с разрозненными стрельцами и небольшими отрядами, а с хорошо организованной дворянской армией «государевых людей», преданной царю Алексею Михайловичу. Большинство крестьян было вооружено вилами, кольями, косами и рогатинами. Этот «арсенал» не имел никаких шансов против пистолетной и ружейной пальбы.
Запершиеся в остроге восставшие наблюдали, как люди Барятинского демонстративно убили около сотни пленных. Раненый Разин отлёживался в избе. Тем временем царские полки навели мосты через Свиягу и подошли к осаждённому городу с другой стороны. Северная его часть (посад, острог) и выход к волжскому берегу со стругами контролировался повстанцами. В деревянной крепости на юге продолжал держаться гарнизон Милославского, там же, с юга, около Симбирска теперь встал Барятинский.
Вечером 3 октября внезапно открылись ворота крепости. Гарнизон Милославского ударил по разинскому обозу. Атаман бросил все свои силы, чтобы взять крепость и наконец овладеть городом. Через несколько часов, когда над объятым пламенем Симбирском уже стояла ночь, казаки забили тревогу. Со стороны Свияги им в тыл ударил рейтарский полк Андрея Чубарова (Чубарёва), который туда отправил Барятинский. Бунтовщиков окружили, их участь уже была решена. Разин бежал к Волге. Там он вместе с приближёнными казаками сел на струг и уплыл восвояси. Та часть восставших, которая не бежала, засела в остроге. Барятинский взял это укрепление 4 октября.
Симбирск выстоял после месячной осады. Сразу же после победы царских полков в городе начался сыск. Процесс над сторонниками Разина обещал быть долгим и сулил много казней. В Москву отправились гонцы с радостными вестями. Хотя Разин спасся, а его сторонники контролировали 15 городов, в войне произошёл перелом. Алексей Михайлович пожаловал князю Барятинскому титул боярина.
Меж тем беглый атаман укрылся на Дону. С наступлением тепла он надеялся вновь продолжить борьбу. Однако поражение под Симбирском пошатнуло репутацию прежде непобедимого батьки. Домовитые казаки решили, что целесообразнее будет пойти на сотрудничество с царём и так заслужить прощение, чем ставить на обречённого бунтовщика.
В апреле 1671 года пленённый ими Разин был выдан властям. В июне Стеньку казнили. Бунт же окончательно был подавлен только в ноябре, когда царские войска взяли Астрахань. Именно неудачная разинская осада Симбирска определила этот плачевный для восставших казаков и крестьян исход войны против бояр и воевод.