Летние успехи
К директиве Деникина в рядах белогвардейцев отношение было двоякое. Одни считали ее преждевременной и излишне оптимистичной. Другие же наоборот, восприняли ее с энтузиазмом. Сам же Антон Иванович позиционировал директиву не как четкий военный приказ, а как конечную цель. Москву нужно было брать в любом случае, поскольку она являлась центром большевистской власти. Деникин писал: «В сознании бойцов она должна была будить стремление к конечной, далекой, заветной цели. «Москва» была, конечно, символом. Все мечтали «"идти на Москву», и всем давалась эта надежда».
В июле план Московской директивы выполнялся успешно, особенно на западном и юго-западном направлениях. А 31 числа солдатам ВСЮР удалось захватить Полтаву. На юго-западе в то время белогвардейцы разбили большевиков в Северной Таврии и недалеко от Екатеринослава. Эти успехи позволили им выйти на линию Верхнеднепровск — Никополь — далее по Днепру. Кавказская же армия сумела захватить Камышин и значительно продвинуться на север. Неудачи преследовали лишь Донскую армию. Столкнувшись с ожесточенным сопротивлением противника, ей пришлось отступить, оставив Балашов и Лиски. А затем и вовсе отойти за Дон.
Несмотря на успехи, какого-то действительно серьезного и масштабного наступления у ВСЮР не получилось. Дело в том, что Красная армия постоянно подпитывалась существенным подкреплением. А белые таким «донорством» похвастать не могли. К тому же, к концу июля стало понятно, что наступления к линии Тамбов — Саратов бесперспективны.
Конечно, генерал Деникин был уверен, что пункты Московской директивы можно выполнять лучше. Особенно сильно он хотел захватить Балашов и Саратов. Поэтому в августе Кавказская и Донская армии перешли в наступление. Но все их попытки оказались тщетными. И хоть Добровольческая армия достигла линии Гадяч — Кременчуг — Знаменка — Елисаветград, Деникин понял, что боевую задачу необходимо менять. Боеспособность западной части Южного фронта Красной армии оказалась низкой. А значит, именно туда следовало нанести мощный удар.
Захват Москвы, конечно, никто не отменял. Эта цель являлась конечной. А в качестве промежуточной, Антон Иванович приказал Добровольческой армии и 3-му отдельному корпусу провести наступательные операции на западе. Параллельно была создана Киевская группа войск, которую возглавил генерал Бредов.
18 августа произошло знаменательное событие — фронт большевиков в Новороссии был повержен. Красная армия оказалась в окружении. На волне успеха белогвардейцы сумели занять сначала Одессу, а потом и Киев. Красные, конечно, быстро опомнились и попытались переиграть. Но их силы вновь были разбиты. Особенно сильно пострадала группа Селивачева, которой пришлось отступить к исходным позициям под натиском добровольцев.
Сентябрьская эйфория
Все складывалось для выполнения Московской директивы более чем удачно. ВСЮР, по приказу Деникина, перешла в общее наступление. Везде и всюду белогвардейцам сопутствовал успех. План генерала Деникина работал. Складывалось впечатление, что Южный фронт большевиков если еще не развалился, то вот-вот развалится. Дело в том, что за во время наступления, длившегося с 12 по 24 сентября, белогвардейцы практически не встречали сопротивления. За короткий срок удалось взять Сумы, Обоянь, Старый Оскол, Курск, Фатеж и Рыльск.
В рядах большевиков царила паника. Мысли о грядущей катастрофе не давали покоя. Экстренно был создан подпольный Московский комитет партии, а правительственные учреждения даже начали эвакуировать в Вологду.
Октябрьская депрессия
Но в середине октября ВСЮР забуксовала. Тылы белых сильно потрепали повстанческие отряды Махно, сумевших прорвать фронт в районе Умани. Из-за этого белогвардейцам пришлось перебросить часть войск на их подавление. Затем большевики сумели договориться с поляками, которые к тому времени сумели дойти до Березины. В этом была, по большей части, вина самого Деникина. Он не признавал независимость Польши, поэтому настроил их против белогвардейцев. А пойти на военную хитрость ради достижения заветной цели ему не позволила офицерская гордость… «Бонусом» добавились петлюровцы.
Перевес сил красных был громадным. Но даже несмотря на это, поначалу успех сопутствовал белым. Добровольцы заняли линию Новгород-Северский — Дмитровск — Орёл — Новосиль — южнее Ельца — Дон. Но затем РККА сумела изменить ситуацию. Белые потерпели несколько серьезных поражений. И зимой 1919−1920 годов они вынуждены были оставить не только Киев и Харьков, но и весь Донбасс.
Амбициозный план Деникина провалился. По сути, это стало его главной, роковой ошибкой. Также считали генералы Врангель и Сидорин, которые изначально высказывались против Московской директивы. Они считали, что Деникин слишком рано решил атаковать логово большевиков. Вместо этого, нужно было укреплять уже занятые позиции, чтобы потом соединиться с армией Колчака. Но Антон Иванович пошел ва-банк и проиграл.