Подготовка к депортации началась в ноябре 1940 года, когда НКВД стал проводить учет «контрреволюционных элементов» на Украине, в Белоруссии, Молдавии, Карелии, Литве, Латвии и Эстонии. В мае 1941 г. ЦК ВКП (б) и СНК СССР совместным постановлением определили, что депортации подлежат «антисоветские, криминальные и социально опасные элементы», к которым были отнесены, например, члены бывших «буржуазных» партий, полицейские, офицеры армии и Кайтселийта и многие другие. Этих людей надлежало отправить в заключение, причем аресту и отправке на спецпоселение подлежали и члены их семей. Имущество арестованных конфисковалось.
К началу фактического проведения акции, 4 июня, был сформирован оперативный штаб ЭССР, координировавший работу комиссий-троек. Тройки готовили депортацию в уездах и крупных городах. Как правило, членами троек становились руководители местных НКВД и НКГБ, плюс один из их заместителей. Руководил оперативным штабом заместитель народного комиссара госбезопасности ЭССР Вениамин Гулст.
По Литовской ССР сведения даны по состоян. на 3/VI. По Латвийской и Эстонск. ССР — на 26/V.
В графу 10 по Латвийской ССР включены и немцы, отказавшиеся выехать в Германию.
В графу 5 по Эстонской ССР включены проститутки.
Сталинские депортации. С. 217−218; ГАРФ. Ф. 9479. Оп. 1. Д. 87. Л. 189.
Согласно плану, утвержденному народным комиссаром внутренних дел СССР Лаврентием Берией, из Эстонии высылке подлежал 14 471 человек. Из них 9 115 (члены семей) подлежали высылке на спецпоселение, 4 665 глав семей и 691 уголовный преступник — аресту и отправке в лагеря.
Операция проводилась в ночь на 14 июня 1941 года. Высылаемым разрешалось взять с собой хозяйственные принадлежности весом до 100 килограммов на человека. Хуторяне могли взять и «небольшой сельскохозяйственный инвентарь»: топоры, пилы и прочее. При депортации каждой семье было отведено до двух часов на сборы вещей и размещение на транспортное средство депортируемых. В действительности же не соблюдались распоряжения ни об инвентаре, ни о времени — многих высылаемых уводили из дома в спешке в летней одежде, с собой брались случайные вещи. 1 — 3 июля с эстонских островов были дополнительно депортированы еще 1200 человек.
Погрузка людей в грузовые вагоны во время депортации 1941 года из Риги
Точное количество депортированных уже нельзя определить задним числом. Известно, что оно колеблется в промежутке от 10 000 до 11 000 человек. По оценкам, примерно половина из них были казнены или погибли вследствие плохих условий жизни.
Позже советский режим объяснил депортацию необходимостью «обезопасить тыл» — через неделю началась война между Германией и СССР. С военной точки зрения, так называемой опасной «пятой колонной» можно было считать прежде всего боеспособных мужчин в возрасте 20 — 49 лет, а также бывших эстонских политических и военных лидеров. Первых среди депортированных было чуть больше пятой части (2158 человек). Примерно 80% высланных были т. н. «членами семей виновных», которые вряд ли могли причинить Советской власти серьезный вред. Военное значение имел лишь попутный арест эстонских офицеров, чья лояльность к советскому строю вызывала сомнения.