Пушкину грозила исправительная ссылка в Сибирь или в Соловецкий монастырь. Это означало бы полную изоляцию от общества, от литературы, суровые условия жизни, строгий надзор. Но поэт сам пришёл к столичному генерал-губернатору графу М. А. Милорадовичу и добровольно выдал тексты запрещенных стихотворений. Благодаря этому, а также заступничеству Карамзина весной 1820 г. он отбыл в воспитательную ссылку на юг, под началом генерала И. Н. Инзова.
Перед этим один из героев пасквиля князь Голицын получил донесение, что преступным автором текста является Пушкин, только что окончивший лицей в Царском Селе. Александр I упрекал директора лицея Энгельгардта в том, что бывший царскосельский воспитанник «наводнил Россию возмутительными стихами», и приказывает генерал-губернатору Петербурга Милорадовичу арестовать поэта.
В апреле 1820 г. Милорадович пригласил к себе Пушкина и сообщил ему об опасности. Поэт ответил губернатору, что бумаги его сожжены, но он может восстановить стихи по памяти.
Этой ссылкой правительство думало «образумить» молодого поэта. Последний год южной ссылки поэт проводил у моря, в Одессе. В это время Пушкин познакомился с творчеством Байрона и Шенье. Увлечённый личностью Байрона, по собственному признанию поэт «сходил с ума» от него. Первым стихотворением, созданным им в ссылке, стала элегия «Погасло дневное светило…», в подзаголовке которого Пушкин отметил: «Подражание Байрону».
Только что назначенный туда генерал-губернатором граф Воронцов держал себя с Пушкиным, как вельможа с мелким чиновником. Пушкин отвечал ему ядовитыми эпиграммами. Наконец Воронцов добился того, что Пушкина из Одессы отправили в ссылку в северную, Псковскую, губернию, в село Михайловское, принадлежащее его родителям.
Пушкин ехал в Михайловское, томимый противоречивыми настроениями. Он покидал, наконец, ту ненавистную ему обстановку, где он был связан с Воронцовым как его подчинённый. После шумной, многолюдной Одессы, где он имел возможность общаться с друзьями, ему было трудно переносить одиночество.
Несмотря на тяжёлые переживания, первая Михайловская осень была плодотворной для поэта, он много читал, размышлял, работал. Пушкин часто навещал соседку по имению П. А. Осипову в Тригорском и пользовался её библиотекой. С Михайловской ссылки и до конца жизни его связывали дружеские отношения с Осиповой и членами её большой семьи. В Тригорском в 1826 году Пушкин встретился с Языковым, стихи которого были ему известны с 1824 года.
Пушкин завершает начатые в Одессе стихотворения «Разговор книгопродавца с поэтом», «К морю» — лирическое раздумье о судьбе человека эпохи Наполеона и Байрона, о жестокой власти исторических обстоятельств над личностью, поэму «Цыганы», продолжает писать роман в стихах. Осенью 1824 года он возобновляет работу над автобиографическими записками и обдумывает сюжет народной драмы «Борис Годунов», пишет шуточную поэму «Граф Нулин». Всего в Михайловском поэтом создано около ста произведений.
В 1825 году встречает в Тригорском племянницу Осиповой Анну Керн, которой, как принято считать, посвящает стихотворение «Я помню чудное мгновенье…».
Пушкин провел в Михайловском почти два года замкнутой, уединенной жизни, наполненной чтением и творчеством.