После высадки на Кубе революционеры под общим командованием Фиделя Кастро больше года вели партизанскую войну, скрываясь в горах. Че Гевара в это время выдвинулся на ведущие роли среди командиров. По указу Кастро ему присвоили звание команданте (майора) революционной армии. Наконец было принято решение о генеральном наступлении. Центральную часть острова (провинция Лас-Вильяс) и ключевой город на пути к Гаване (Санта-Клара) должен был захватить отряд Гевары.
[Сборник: Че Гевара]
К лету 1957 года сразу в нескольких провинциях Кубы появились независимые очаги восстаний против режима диктатора Фульхенсио Батисты. Кастро стал беспокоиться, что власть захватят его политические конкуренты и принял решение о решающем наступлении на Гавану.
В августе Фидель назначил Че Гевару «командующим всеми повстанческими частями, действующими в провинции Лас-Вильяс» с неограниченными полномочиями. При этом в прямом подчинении у команданте оказались очень скромные силы. В его отряде насчитывалось немногим более трёхсот бойцов. Но Че Гевара был настроен решительно.
К октябрю отряд Че Гевары преодолел более 600 км. В многочисленных стычках с отрядами Батисты повстанцы неизбежно брали верх. Че Гевару активно поддерживали крестьяне, ведь своими распоряжениями команданте освобождал всех арендаторов земли от оплаты оговорённых сумм владельцам участков.
В районе города Санта- Клары Батиста собрал крупные силы, которые должны были остановить продвижение повстанцев. Здесь оказалось сосредоточено почти 4 тыс. бойцов правительственных войск. Их поддерживали соединение из десяти танков, эскадрилья бомбардировщиков и даже бронепоезд.
Че Гевара подошёл к городу 28 декабря 1958 года. Его ничуть не смущало десятикратное превосходство врагов в живой силе. Он был уверен в смелости своих людей и знал, что дисциплина в армии Батисты очень слаба. Для штурма холма, где разместился штаб противника, команданте сформировал особую группу смертников. Часть повстанцев отправилась в обход.
Напуганные защитник холма быстро отступили. Ничем не пригодился отправленный для усиления бронепоезд. Его командир предпочёл дать приказ об отходе.
Проникшие в Санта-Клару небольшие группы партизан посеяли панику сред военнослужащих армии Батисты. Не представляя реальную численность отрядов Че Гевары, солдаты правительственных войск, считая себя окружёнными, начали массово сдаваться в плен.
[Сборник: Кубинская революция]
По приказу Че Гевары с помощью тракторов удалось разрушить рельсы на пути бронепоезда. Его командир решил капитулировать. По другой версии, офицеры бронепоезда были подкуплены. 31 декабря сопротивление солдат Батисты прекратилось.
Новости из Санта-Клары произвели в Гаване шок. Путь к столице был открыт. Уже 1 января Батиста покинул Кубу. А на следующий день в Гавану вступили отряды Фиделя Кастро и Че Гевары.